segunda-feira, 11 de outubro de 2010

ASPIRINA®

ASPIRINA®

O ácido acetilsalicílico é provavelmente a droga mais associada com plantas, embora seja uma substância sintética. Sua síntese, no entanto, foi totalmente feita com base na estrutura química de uma substância natural (salicina) isolada do salgueiro branco, Salix Alba.

A salicina, princípio ativo do salgueiro branco é encontrado em várias espécies dos gêneros Salix e Populus.

A substância foi isolada pela primeira vez em 1829 pelo farmacêutico francês H. Leroux. As propriedades anti-reumáticas assemelham-se muito a do ácido salicílico, no qual se converte por oxidação no organismo humano.

Em 1838, o químico italiano Raffaele Piria mostrou que a salicina era um gliclosídeo purificando-a  e do qual obteve por hidrólise e oxidação da salicina resultante, o ácido livre. A primeira síntese do ácido salicílico foi feita pelo célebre químico alemão Kolbe, que preparou em 1859 pela reação entre o fenóxido de sódio e o dióxido de carbono.

Por tanto, o glicosídeo salicina foi protótipo natural para a descoberta do ácido acetilsalicílico, através de modificações moleculares do ácido salicílico que se originou do glicosídeo fenólico.
O  laboratório farmacêutico alemão Bayer, conjugou quimicamente o ácido salicílico com acetato, criando o ácido acetilsalicílico (Aspirina®). Foi o primeiro fármaco a ser sintetizado na história da farmácia e não recolhido na sua forma final da natureza. 


Informações do ácido acetil salicílico

Ácido Acetil Salicílico : Analgésico e Antipirético
Denominação Química: Ácido 2-(acetiloxi)benzóico, acetato do ácido salicílico
Fórmula Molécular: C9H8O4
Peso Molecular: 180,16 g/mol
Características Organolépticas: Pó cristalino branco ou cristais brancos geralmente laminares ou acidulares, inodoro ou de odor leve característico.
Solubilidade: levemente solúvel em água; facilmente solúvel em álcool; solúvel em clorofórmio e éter; pouco solúvel em éter absoluto.

Referências: FARMACOPÉIA BRASILEIRA. 3 ed. São Paulo: Editora Andrei, p.  74, 1977.